Voorstellingen vonden plaats in het feestgebouw, het latere Cultureel Centrum, maar dat was echter ongeschikt voor toneel. Ten eerste omdat het geen amfitheater was, zodat de laatste rijen het slecht konden zien, ten tweede waren er geen goed geoutilleerde kleedkamers en ten derde waren er geen vaste stoelen.
De vraag naar een andere accommodatie werd steeds groter. Omdat een schouwburg financieel niet mogelijk was, kwam men op het idee een openluchttheater op te richten. Die kosten zouden lang niet zoveel bedragen, omdat er niet te veel materiaal voor nodig was.
In juli 1947 werd De Stichting ter exploitatie van het openluchttheater De Huininkmaat goedgekeurd door de gemeenteraad. Twee jaar na dato begon men in februari 1949 met de inrichting van het openluchttheater De Huininkmaat. In 1957 werden er echter geen theatervoorstellingen meer opgevoerd en de gemeente heeft de opstallen toen van de stichting overgenomen. Enkele jaren later werd de Culturele Raad opgericht. Op initiatief van deze raad vonden er weer verschillende activiteiten plaats zoals gezamenlijke muziekuitvoeringen en later, in het begin van de jaren 60, werden er ook weer toneelstukken opgevoerd. Nadat in 1966 het feestgebouw door een cycloon werd verwoest kwam er op die plek alsnog een schouwburg. Hierdoor werd het voor het openluchttheater moeilijker om te blijven bestaan. In 1980, tijdens een vergadering van de Culturele Raad, bleek dat het al jaren onmogelijk was om het theater optimaal te benutten. Langzamerhand werd het theater overwoekerd door onkruid totdat er in 2004 niets meer van over was.
Eind 2004 is er door Ineke van der Lans, Ank Govers en Veronie Snijder een verzoek bij de gemeente Winterswijk ingediend, om via het Burgerinitiatief geld te genereren zodat er een begin gemaakt kon worden om dit open-luchttheater weer in ere te herstellen. In 2006 is er, o.a. door de toekenning van de Burgercheque, een nieuwe Stichting Openluchttheater Huininkmaat opgericht.
.
Op 24 juni 2007 wordt de Dag van het Park in de Huininkmaat gehouden. Het theater is voor de eerste keer weer in gebruik, alleen er staan dan nog geen banken. In oktober 2007 worden 350 zitplaatsen gerealiseerd met medewerking van de Juniorkamer. In 2009 is een begin gemaakt met de verbouwing van het oude kleedhuisje in samenwerking met de Scouting. Uiteindelijk is op 20 september 2009 met vrij entree en plaatselijk talent en streekhapjes en drankjes het theater feestelijk in gebruik genomen en geopend door wethouder van Nijkerken.In 2015 kon er een podiumtent worden aangeschaft dankzij een bijdrage uit het Cultuurfonds van de Rabobank. Hiervoor was het noodzakelijk om het podium te vergroten. Daardoor kunnen de voorstellingen nog dichter bij het publiek worden gehouden. Deze uitbreiding werd mogelijk dankzij een bijdrage van het Henk van Ommen Fonds. Een jaar later kregen wij de beschikking over een eigen “Keet” die dienst doet als opslag/catering/vergaderruimte. Op 12 mei 2016 werd de keet geplaatst. Dit werd mogelijk gemaakt door Bouwbedrijf Koopmans, Rouwmaat Groep, Obbink en Gemeente Winterswijk. Dit jaar vieren wij het 10-jarig bestaan van vernieuwde Openluchttheater Winterswijk.